چند تا داستان جالب و خنده دار در مورد وينستون چرچیل که اين چرچيل نه تنها شوخ بوده بلکه آدم بسيار حاضر جوابي هم بوده. و البته چيزي هم که واضحه اين بوده که رابطه خوبي با خانمها نداشته و خيلي مايل بوده توي ذوقشون بزنه.

---

نانسى آستور - (اولين زنى که در تاريخ انگلستان به مجلس عوام بريتانياى کبير راه يافته و اين موفقيت را در پى سختکوشى و جسارتهايش بدست آورده بود) - روزى از فرط عصبانيت به وينستون چرچيل (نخست وزير پرآوازه وقت انگلستان ) رو کرد و گفت: من اگر همسر شما بودم توى قهوه‌تان زهر مى‌ريختم.
چرچيل (با خونسردى تمام و نگاهى تحقير آميز): من هم اگـر شوهر شما بودم مى‌خوردمش!

---

در مجلس عيش‌ حکومتى، وقتى چرچيل حسابى مست کرده بود؛ يکى ار حضار، که خبرنگار هم بود، از روى حس کنجکاوى حرفه ايش (فضولى براى سوژه تراشى) پيش او رفت که حالا ديگه حسابى پاتيل پاتيل شده بود، و در حالى که چرچيل سرش رو پايين انداخته بود و در عالم مستى چيزهاى نامفهومى زير لب زمزمه مى‌کرد و مى‌خنديد؛ گفت: آقاى چرچيل! (چرچيل سرش را بلند نکرد). بلندتر تکرار کرد: آقـاى چرچيل (خبرى از توجه چرچيل نبود)
(در شرايطى که صداش توجه دور و برى‌ها رو جلب کرده بود، براى اينکه بيشتر ضايع نشه بلافاصله سرش رو بالا گرفت و ادامه داد..) شما مست هستيد، شما خيلى مست هستيد، شما بى اندازه مست هستيد، شما به طور وحشتناکى مست هستيد..!
چرچيل سرش رو بلند کرد در حاليکه چشمهاش سرخ رنگ شده بودن و کشـــدار حرف مى‌زد) به چشمهاى خبرنگار خيره شد و گفت:
خانم …. (براى حفظ شئونات بخوانيد محترم!) شما زشت هستيد، شما خيلى زشت هستيد، شما بى اندازه زشت هستيد، شما به طور وحشتناکى زشت هستيد..! مستى من تا فردا صبح مى‌پره، مى‌خوام ببينم تو چه غلطى مى‌کنى ..! (منبع)

---

ميگن يه روز چرچيل داشته از يه کوچه باريکي که فقط امکان عبور يه نفر رو داشته… رد مي شده… که از روبرو يکي از رقباي سياسي زخم خورده اش مي رسه… بعد از اينکه کمي تو چشم هم نگاه مي کنن… رقيبه مي گه من هيچوقت خودم رو کج نمي کنم تا يه آدم احمق از کنار من عبور کنه… چرچيل در حاليکه خودش رو کج مي کرده… مي گه ولي من اين کار رو مي کنم… (منبع)

---

در جنگ جهانى دوم وقتى که قواى متحدين (آلمان و ايتاليا و ژاپن ) فرانسه را که جزء قواى متفقين (انگليس و فرانسه و آمريکا و شوروى ) بود، شکست دادند و در جولاى سال ۱۹۴۰ ميلادى انگلستان در ميدان نبرد جهانى با دشمن پيروزمند، تنها ماند، در پاريس کنفرانس سرى بين سه نفر از سران جنگ جهانى (يعنى بين چرچيل رهبر انگلستان، و هيتلر رهبر آلمان، و موسولينى رهبر ايتاليا در قصر ((فونتن بلو)) به وجود آمد، در اين کنفرانس، هيتلر به چرچيل گفت: حال که سرنوشت جنگ، معلوم است و بزرگترين نيروى اروپا و متفق انگليس يعنى فرانسه شکست خورده است، براى جلوگيرى از کشتار بيشتر بهتر است، انگلستان قرداد شکست و تسليم را امضاء کند، تا جنگ متوقف شود و صلح به جهان باز گردد.
چرچيل در پاسخ گفت: بسيار متاءسفم که من نمى توانم چنين قراردادى را امضاء کنم، زيرا هنوز انگلستان شکست نخورده است و شما را پيروز نمى شناسم، هيتلر و موسولينى از اين گفتار ناراحت شده و با او به تندى برخورد کردند.
چرچيل با خونسردى گفت: «عصبانى نشويد، انگليس به شرط بندى خيلى اعتقاد دارد، آيا حاضريد براى حل قضيه با هم شرط ببنديم ، در اين شرط هر که برنده شد بايد بپذيرد». سران فاشيست و نازيست (هيتلر و موسولينى) با خوشروئى اين پيشنهاد را قبول کردند، در آن لحظه هر سه نفر در جلو استخر بزرگ کاخ نشسته بودند، چرچيل گفت: آن ماهى بزرگ را در استخر مى بينيد، هر کس آن ماهى را تصاحب کند، برنده جنگ است، هيتلر فورا (پارابلوم) خود را از کمر کشيد و به اين سو و آن سوى استخر پريد و شروع به تيراندازيهاى پياپى به ماهى کرد ولى، سرانجام بى نتيجه و خسته و درمانده بر صندلى خود نشست، و به موسولينى گفت: حالا نوبت تو است.
موسولينى لخت شده به استخر پريد و ساعتى تلاش کرد او نيز بى نتيجه، خسته و وامانده بيرون آمد و بر صندلى خود نشست.
وقتى که نوبت به چرچيل رسيد، صندلى راحت خود را کنار استخر گذاشت و ليوانى بدست گرفت، در حالى که با تبسم سيگار برگ خود را دود مى کرد شروع به خالى کردن آب استخر با ليوان نمود، رهبران آلمان و ايتاليا با تعجب گفتند: چه مى کنى؟ او در جواب گفت: «من عجله براى شکست دشمن ندارم با حوصله اين روش مطمئن خود را ادامه مى دهم، سرانجام پس از تمام شدن آب استخر، بى آنکه صدمه اى به ماهى بخورد، صيد از من خواهد بود»